Kontakt 2006, 8(1):146-148 | DOI: 10.32725/kont.2006.024

S-Zopiclon - výsledek strategie "chirálního přesmyku"Biomedicína

Jiří Patočka1,*, Aleš Dvořák2
1 Jihočeská univerzita v Českých Budějovicích, Zdravotně sociální fakulta, katedra radiologie a toxikologie
2 Lundbeck ČR, s.r.o., Praha

Zopiclon, derivát cyklopyrrolonu, je krátkodobě účinné hypnotikum. Patří do novější tzv. III. generace hypnotik, ale jeho farmakologický profil je podobný benzodiazepinům. Zopiclon má ve své molekule jedno centrum chirality a existuje ve dvou stereoizomerních formách, ale pouze jedna z nich, S-zopiclon, je charakterizována svým hypnotickým účinkem. Nedávno byl S-enantiomer zopiclonu doporučen ke schválení v USA jako nové léčivo v terapii nespavosti, a je tak příkladem dalšího psychofarmaka, u něhož byl v poslední době úspěšný tzv. "chirální přesmyk".

Klíčová slova: zopiclon; hypnotikum; chiralita; eszopiclon

Zveřejněno: 26. květen 2006  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Patočka J, Dvořák A. S-Zopiclone - a result of the "chiral rearrangement" strategy. Kontakt. 2006;8(1):146-148. doi: 10.32725/kont.2006.024.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. AGRANAT, I., CANER, H., CALDWELL, J.: Putting chirality to work: the strategy of chiral switches. Nat. Rev. Drug. Discov. 1: 753-768, 2002. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    2. ANONYM: Eszopiclone: esopiclone, Estorra, S-zopiclone, zopiclone-Sepracor.Drugs R.D. 6: 111-115, 2005. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    3. ANZENBACHER, P., JEZDINSKÝ, J.: Léčiva a chiralita. Klin. Farmak. Farmac. 17:148-150, 2003.
    4. BLASCHKE, G., HEMPEL, G., MULLER, W.E.: Preparative and analytical separation of the zopiclone enantiomers and determination of their affinity to the benzodiazepine receptor binding site. Chirality 5: 419-421, 1993. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    5. CARLSON, J.N., HASKEW, R., WACKER, J., ET AL.: Sedative and anxiolytic effects of zopiclone's enantiomers and metabolite. Eur. J. Pharmacol. 415: 181-189, 2001. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    6. DROVER, D.R.: Comparative pharmacokinetics and pharmacodynamics of short-acting hypnosedatives: zaleplon, zolpidem nad zopiclone. Clin. Pharmacokinet. 43: 227-238, 2004. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    7. FERNANDEZ, C., ALERT, P., DAVRINCHE, C., ET AL.: Stereoselective distribution and stereoconversion of zopiclone enantiomers in plasma and brain tissues in rats. J. Pharm. Pharmacol. 54: 335-340, 2002. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    8. FERNANDEZ, C., GIMENEZ, F., THUILLIER, A., ET AL.: Stereoselective binding of zopiclone to human plasma proteins. Chirality 11: 129-132, 1999. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    9. FERNANDEZ, C., MARTIN, C., GIMENEZ, F., ET AL.: Clinical pharmacokinetics of zopiclone. Clin. Pharmacokinet. 29: 431-441, 1995. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    10. GEORGIEV, V.: (S)-Zopiclone Sepracor. Curr. Opin Investic Drugs 2: 271-273, 2001.
    11. GLASS, J., LANCTOT, K.L., HERMANN, N., SPROULE, B.A., BUSTO, U.E.: Sedative hypnotics in older people with insomnia: meta-analysis of risks and benefits. BMJ. 2005; 331:1169. Epub 2005 Nov 11, 2005. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    12. KRYSTAL, A.D., WALSH, J.K., LASKA, E. ET AL.: Sustained efficacy of eszopiclone over 6 months of nightly treatment: results of a randomized, double-blind, placebo-controlled study in adults with chronic insomnia. Sleep 26: 793-799, 2003. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    13. NOBLE, S., LANGTRY, H.D., LAMB, H.M.: Zopiclone. An update of its pharmacology, clinical efficacy and tolerability in the treatment of insomnia. Drugs 55: 277-302, 1998. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    14. PATOČKA, J., DVOŘÁK, A.: Biomedical aspects of chiral molecules. J. Appl. Biomed. 2: 95-100, 2004a. Přejít k původnímu zdroji...
    15. PATOČKA, J., DVOŘÁK, A.: Chirální léčiva v psychiatrii aneb psychofarmaka před a za zrcadlem. Psychiatrie 8: 27-30, 2004b.
    16. ROTH, T., WALSH, J.K., KRYSTAL, A., WESSEL, T., ROEHRS T.A.: An evaluation of the efficacy and safety of eszopiclone over 12 months in patiens with chronic primary insomnia. Slep Med. 6: 487-495, 2005. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    17. ŠVESTKA, J.: Escitalopram - selektivní stereoizomer citalopramu. Psychiatrie 7: 38-45, 2003.

    Zpět na obsah