Kontakt 2009, 11(2):444-452 | DOI: 10.32725/kont.2009.067

Přírodní deriváty beta-alaninuBiomedicína

Jiří Patočka
Jihočeská univerzita v Českých Budějovicích, Zdravotně sociální fakulta, katedra radiologie a toxikologie

Aminokyseliny jsou molekuly obsahující aminoskupinu (-NH2), karboxylovou skupinu (-COOH) a postranní řetězec. Aminokyseliny hrají ústřední roli jako stavební bloky proteinů i jako intermediáty metabolismu. Dvacet aminokyselin nalezených v proteinech je nositelem jejich obrovské chemické rozmanitosti. Přírodní aminokyseliny v proteinech jsou alfa-aminokyseliny, tzn. že jejich aminoskupina je lokalizována na uhlíku v blízkosti karboxylové skupiny, označované jako pozice alfa. Existují však aminokyseliny, jejichž aminoskupina je lokalizována na vzdálenějších uhlících: beta, gama atd. Takovou aminokyselinou je i beta-alanin. Beta-alanin je přírodní aminokyselina, která však není využívána při biosyntéze žádných důležitých proteinů a enzymů. Přesto je beta-alanin nejrozšířenější beta-aminokyselinou. Byl nalezen u živočichů, rostlin, hub i bakterií, neboť je zabudován do látek jejich primárního i sekundárního metabolismu. U savců je beta-alanin součástí přirozeně se vyskytujících dipeptidů karnosinu a anserinu, které jsou důležitými molekulami jejich primárního metabolismu, a také kyseliny pantotenové (vitamin B5), která sama je součástí koenzymu A. Některé sekundární metabolity beta-alaninu jsou biologicky velmi aktivní sloučeniny, které byly nejprve nalezeny v rostlinách a suchozemských bakteriích a později, počínaje rokem 1980, v mořských houbách a cyanobakteriích (sinicích), které se staly významným předmětem výzkumu. Tyto organismy velmi často obsahují cyklické a acyklické peptidy a depsipeptidy s neobvyklými aminokyselinani. Přírodní látky se zabudovaným beta-alaninem představují substance zajímající jak akademické, tak průmyslové chemiky, farmakology a toxikology. Neobyčejně významné jsou tyto látky pro všechny, kteří se zajímají o bioorganickou a biologickou chemii.

Klíčová slova: beta-alanin; přírodní látky; anserin; karnosin; barangamid; destruxin; kryptofycin; leualacin; leucinostatin; theonellamid; theonellapeptolid; yanucamid

Vloženo: 17. červenec 2009; Přijato: 10. listopad 2009; Zveřejněno: 18. prosinec 2009  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Patočka J. Natural derivatives of beta-alanine. Kontakt. 2009;11(2):444-452. doi: 10.32725/kont.2009.067.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. BOLDYREV, A. A. et al.: Biochemical and physiological evidence that carnosine is an endogenous neuroprotector against free radicals. Cell Mol Neurobiol 1997. Vol. 7, s. 17:259-271. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    2. BRADFISCH, G. A., HARMER, S. L.: Omega-Conotoxin GVIA and nifedipine inhibit the depolarizing action of the fungal metabolite, destruxin B on muscle from the tobacco budworm (Heliothis virescens). Toxicon 1990. Vol. 28, s. 1249-1254. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    3. COX, P. A. et al.: Diverse taxa of cyanobacteria produce β-N-methylamino-L-alanine, a neurotoxic amino acid. Proc Nat Acad Sci USA 2005. Vol. 102, s. 5074-5078. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    4. CSERMELY, P. et al: The nonapeptide leucinostatin A acts as a weak ionophore and as immunosuppressant on T lymphocytes. Biochim Biophys Acta 1994. Vol. 1221, s. 125-132. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    5. DEWI, A. S.: Biologically active secondary metabolites from tropical marine invertebrates. Thesis, University of British Columbia, Canada 2009. 104 s.
    6. EISSLER, S. et al.: The synthesis of cryptophycins. Synthesis 2006. Vol. 22, s. 3747-3789. Přejít k původnímu zdroji...
    7. GODDARD et al.: Reductions in occipital cortex GABA levels in panic disorder detected with 1H-magnetic resonance spectroscopy. Arch Gen Psychiatry 2001. Vol. 58, s. 556-561. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    8. HAMANO, K. et al.: Leualacin, a novel calcium blocker from Hapsidospora irregularis. I. Taxonomy, fermentation, isolation, physico-chemical and biological properties. J Antibiot 1992a. Vol. 45, s. 899-905. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    9. HAMANO, K. et al.: Leualacin, a novel calcium blocker from Hapsidospora irregularis. II. Structure determination. J Antibiot 1992b. Vol. 45, s. 906-913. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    10. HIPKISS, A. R., BROWNSON, C., CARRIER, M. J.: Carnosine, the anti-ageing, anti-oxidant dipeptide, may react with protein carbonyl groups. Mech Ageing Dev 2001. Vol. 122, s. 1431-1445. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    11. HIPKISS, A. R.: Chapter 3 carnosine and its possible roles in nutrition and health. Adv Food Nutr Res 2009. Vol. 57, s. 87-154. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    12. HO, C. H. et al.: A molecular barcoded yeast ORF library enables mode-of-action analysis of bioactive compounds. Nature Biotechnol 2009. Vol. 27, s. 369-377. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    13. HU, M. K. et al.: Synthesis and evaluation of backbone/amide-modified analogs of leualacin. Bioorg Med Chem Lett 1999. Vol. 9, s. 563-568. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    14. HU, Q. B. et al.: Toxicities of destruxins against Bemisia tabaci and its natural enemy, Serangium japonicum. Toxicon 2009. Vol. 53, s. 115-121. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    15. CHOI, S. Y. et al.: Hydrogen peroxide-mediated Cu,Zn-superoxide dismutase fragmentation: protection by carnosine, homocarnosine and anserine. Biochim Biophys Acta 1999. Vol. 1472, s. 651-657. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    16. ISHIGURO, K., ARAI, T.: Action of the peptide antibiotik leucinostatin. Antimicrobial Agents Chemother 1976. Vol. 9, s. 893-898. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    17. JACKSON, M. C., LENNEY, J. F.: The distribution of carnosine and related dipeptides in rat and human tissues. Inflamm Res 1996. Vol. 45. s. 132-135. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    18. KARAMYAN, V. T., SPETH, R. C.: Animals models of BMAA neurotoxicity: a critical review. Life Sci 2008. Vol. 82, s. 233-246. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    19. KOBAYASHI, M. et al.: Marine natural products. XXVIII. Theonellapeptolide IId, a new tridecapeptide laktone from the Okinawan marine sponge Theonella swinhoei. Chem Pharm Bull (Tokyo) 1994. Vol. 42, s. 1410-1415. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    20. KOBAYASHI, M. et al.: Marine natural products. XXVI. Biologically active tridecapeptide lactones from the Okinawan marine sponge Theonella swinhoei (Theonellidae). 2. Structures of theonellapeptolides Ia, Ib, Ic, and Ie. Chem Pharm Bull (Tokyo) 1991. Vol. 39, s. 1177-1184. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    21. KODAIRA, Y.: Toxic substances to insects produced by Aspergillus ochraceus and Oospora destructor. Agric Biol Chem 1961. Vol. 25, s. 261-262. Přejít k původnímu zdroji...
    22. LI, S. et al.: Theonellapeptolide IIIe, a new cyclic peptolide from the New Zealand deep water sponge Lamellomorpha strongylata. J Nat Prod 1998. Vol. 61, s. 724-728. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    23. LIANG, J. et al.: Cryptophycins-309, 249 and other cryptophycin analogs: Preclinical efficacy studies with mouse and human tumors. Investig New Drugs 2005. Vol. 23, s. 213-224. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    24. LIRA, S. P. et al.: New destruxins from the marine-derived fungus Beauveria felina. J Antibiot (Tokyo) 2006. Vol. 59, s. 553-563. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    25. MIKAMI, Y. et al.: Leucinostatins, peptide mycotoxins produced by Paecilomyces lilacinus and their possible roles in fungal infection. Zentralbl Bakteriol Mikrobiol Hyg [A] 1984. Vol. 257, s. 275-283. Přejít k původnímu zdroji...
    26. MINTO, R. E., BLACKLOCK, B. J.: Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products. Progr Lipid Res 2008. Vol. 47, s. 233-306. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    27. MORI, Y. et al.: Structure of leucinostatin A, new peptide antibiotic from Paecilomyces lilacinus A-267. J Chem Soc Chem Commun 1982. S. 94-96. Přejít k původnímu zdroji...
    28. OHTA, E. et al.: Tridecapeptide lactone from a marine sponge Petrosia species, through disturbance of cortical F-actin distribution. Biosci Biotechnol Biochem. 2003. Vol. 67, s. 1908-1915. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    29. PATOČKA, J.: Co to jsou theonellapeptolidy? Bull ČSBMB 2002. Vol. 30, s. 33-34.
    30. PATOČKA, J.: Některé méně známé neuromediátory a neuromodulátory v CNS. Psychiatrie 2002.Vol. 6, suppl. 3, s. 36-40.
    31. PATOČKA, J., STRUNECKÁ, A., STIBOROVÁ, M.: Inhibitory microtubulů (Microtubule inhibitors). Chem. Listy 2001. Vol. 95, s. 700-707.
    32. PŘEROSTOVÁ, S.: Není nouze jako nouze: Porovnání odpovědi rostlinné buňky na solný stres, obecný osmotický stres a nedostatek vody. Bakalářská práce, Přírodovědecká fakulta UK Praha, 2009. 27 s.
    33. ROY, M. C. et al.: New cyclic peptides from the Indonesian sponge Theonella swinhoei. Tetrahedron 2000. Vol. 56, s. 9079-9092. Přejít k původnímu zdroji...
    34. ROY, M. C. et al.: A new cyclic peptide from the sponge Theonella cf. swinhoei, collected at Baranglompo, Indonesia. Nippon Kag Koen Yokoshu 1999. Vol. 76, s. 706.
    35. SASSOE-POGNETTO, M. et al.: Presynaptic colocalization of carnosine and glutamate in olfactory neurones. Neuroreport 1993. Vol. 5, s. 7-10. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    36. SETYOWATI, E. P. et al.: Theonellapeptolide Id: Structure identification of cytotoxic constituent from Kaliapsis sp. Sponge (Bowerbank) collected from West Bali Sea Indonesia. J Biol Sci 2009. Vol. 9, s. 29-36. Přejít k původnímu zdroji...
    37. SITACHITTA, N., WILLIAMSON, R. T., GERWICK, W. H.: Yanucamides A and B, two new depsipeptides from an assemblage of the marine cyanobacteria Lyngbya majuscula and Schizothrix species. J Nat Prod 2000. Vol. 63. s. 197-200. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    38. SKROPENA, D.: Deep-sea natural products. Nat Prod Rep 2008. Vol. 25, s. 1131-1166. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    39. SPENCER, P. S. et al.: Guam amyotrophic lateral sclerosis-parkinsonism-dementia linked to a plant excitant neurotoxin. Science 1987. Vol. 31, s. 517-522. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    40. STEER, D. L. et al.: Beta-amino acids: versatile peptidomimetics. Curr Med Chem. 2002. Vol. 9. s. 811-822. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    41. STOUT, J. R. et al.: Effects of beta-alanine supplementation on the onset of neuromuscular fatigue and ventilatory threshold in women. Amino Acids 2007. Vol. 32, s. 381-386. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    42. TSUDA, M. et al.: Two theonellapeptolide congeners from marine sponge Theonella sp. Tetrahedron 1999. Vol. 55, s. 10305-10314. Přejít k původnímu zdroji...
    43. TSUNOO, A. et al.: Roseocardin, a novel cardiotonic cyclodepsipeptide from Trichothecium roseum TT103. J Antibiot (Tokyo) 1997. Vol. 50, s. 1007-1013. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    44. WADA, S. et al.: Accumulation of H+ in vacuoles induced by marine peptide toxin, theonellamide F, in rat embryonic 3Y1 fibroblasts. Marine Biotechnol 2002. Vol. 4, s. 571-582. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    45. WADA, S. et al.: Theonellamide F, a bicyclic peptide marine toxin, induces formation of vacuoles in 3Y1 rat embryonic fibroblast. Marine Biotechnol 1999. Vol. 1. s. 337-341. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    46. WAISSER, K.: Organická chemie I. Karolinum Praha, 1999. 339 s.
    47. WASE, N. V., WRIGHT, P. C.: Systems biology of cyanobacterial secondary metabolite production and its role in drug discovery. Expert Opin Drug Discov 2008. Vol. 3, s. 903-929. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    48. ZABKA, M. et al.: Direct evidence of plant-pathogenic activity of fungal metabolites of Trichothecium roseum on apple. Mycopathologia 2006. Vol. 162, s. 65-68. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...

    Zpět na obsah