Kontakt 2012, 14(2):185-199 | DOI: 10.32725/kont.2012.021
Zdravotní rizika chloropropanolů v potravináchBiomedicína - recenze
- Jihočeská univerzita v Českých Budějovicích, Zdravotně sociální fakulta, katedra radiologie a toxikologie
Některé chlorované propanoly se objevují jako kontaminanty v některých potravinách, zejména v hydrolyzátech rostlinných proteinů. Nejčastějším kontaminantem této chemické skupiny látek známých jako chloropropanoly je 3-monochlorpropan-1,2-diol (3-MCPD). Spolu s 1,3-dichlorpropanolem (1,3-DCP) byl identifikován jako látka vznikající při výrobě pikantních přísad kyselou hydrolýzou rostlinných proteinů. 3-MCPD je kontaminant objevující se během přípravy jídla a poprvé byl nalezen v různých pochutinách, jako jsou hydrolyzáty rostlinných proteinů a sójová nebo ústřicová omáčka. 3-MCPD a 1,3-DCP mohou vznikat také v potravinách jako výsledek působení tepla (např. při pečení výrobků z cereálií), stejně jako v průběhu přípravy jídla a jeho skladování, ale přesný mechanismus jejich vzniku není znám. Chloropropanoly vznikají v potravinách obsahujících současně tuk a sůl, jestliže jsou vystaveny vysoké teplotě v průběhu vaření. Studie se zaměřují na 3-MCPD, který vyvolává neplodnost u potkanů, tlumí imunitní reakci a je pravděpodobně karcinogenní. V roce 2001 stanovil Vědecký výbor pro potraviny tolerovatelný denní příjem 3-MCPD na 2 mg/kg (na kg tělesné hmotnosti) a do právních předpisů EU zakotvil maximální koncentraci 3-MCPD 20 mg/kg pro potraviny připravené z hydrolyzovaných rostlinných bílkovin a pro sójovou omáčku. V prosinci 2007 byly poprvé nalezeny v řadě potravin 3-MCPD estery mastných kyselin (3-MCPD estery), včetně rafinovaných jedlých tuků, jako je margarín a oleje, ale také v kojeneckých výrobcích a mateřském mléce. I když pro 3-MCPD existuje řada toxikologických studií na zvířatech, jen málo je známo, jak vznikají 3-MCPD estery, jaká je jejich biologická dostupnost, toxikinetika, toxidynamika a toxicita. Tento článek se zabývá možnými riziky 3-MCPD a 1,3-DCP pro lidské zdraví.
Klíčová slova: potravinové kontaminanty; chloropropanoly; 3-PCPD; 1,3-DCP; zdravotní rizika
Vloženo: 12. leden 2012; Přijato: 26. březen 2012; Zveřejněno: 22. červen 2012 Zobrazit citaci
Reference
- Boden L, Lundgren M, Stensio KE, Gorzynski M (1997). Determination of 1,3-dichloro-propanol and 3-chloro-1,2-propanediol in papers treated with polyamidoamine-epichlorohydrin wet-strength resins by gas chromatography-mass spectrometry in selective ion monitoring mode. J Chrom A. 788: 195-203.
Přejít k původnímu zdroji...
- Buhrke T, Weisshaar R, Lampen A (2011). Absorption and metabolism of the food contaminant 3-chloro-1,2-propanediol (3-MCPD) and its fatty acid esters by human intestinal Caco-2 cells. Arch Toxicol. 85/10: 1201-1208.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Collier PD, Cromie DDO, Davies AP (1991). Mechanism of formation of chloropropanols present in protein hydrolysates. JAOCS. 68/10: 785-790.
Přejít k původnímu zdroji...
- Crews C, Hough P, Brereton P, Harvey D, MacArthur R, Matthews W (2002). Survey of 3-monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD) in selected food groups, 1999-2000. Food Addit Contam. 19/1: 22-27.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- El Ramy R, Ould Elhkim M, Poul M, Forest MG, Leduque P, Le Magueresse-Battistoni B (2006). Lack of effect on rat testicular organogenesis after in utero exposure to 3-monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD). Reprod Toxicol. 22/3: 485-492.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- El Ramy R, Ould Elhkim M, Lezmi S, Poul JM (2007). Evaluation of the genotoxic potential of 3-monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD) and its metabolites, glycidol and beta-chlorolactic acid, using the single cell gel/comet assay. Food Chem Toxicol. 45/1: 41-48.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- FAO WHO (2011). Codex Alimentarius Commission, Priority list of contaminants and naturally occuring toxicants proposed for evaluation by JECFA. [online]. [cit. 2011-07-04] Dostupné z: ftp://ftp.fao.org/codex/cccf5/CRDs/CRD%2002%20PRIORITYLIST.pdf
- Frei H, Würgler FE (1997). The vicinal chloralcohols 1,3-dichloro-2-propanol (DC2P), 3-chloro-1,2-propanediol (3CPD) and 2-chloro-1,3-propanediol (2CPD) are not genotoxic in vivo in the wing spot test of Drosophila melanogaster. Mut Res Genet Toxicol Environ Mutagenesis. 394/1-3: 59-68.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Fujishiro K, Imazu K, Makita Y, Inoue N (1994). Liver injury induced by dichloropropanols - changes in the time course on hematological and blood chemical examinations. Fukuoka Igaku Zasshi. 85/8: 247-250.
Přejít na PubMed...
- Garle MJ, Sinclair C, Thurley P, Fry JR (1999). Haloalcohols deplete glutathione when incubated with fortified liver fractions. Xenobiotica. 29/5: 533-545.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Gawarska H, Sawilska-Rautenstrauch D, Starski A, Karłowski K (2009). Occurrence of 3-monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD) in food products. [Article in Polish] Rocz Panstw Zakl Hig. 60/3: 213-216.
Přejít na PubMed...
- Grotz VL, Munro IC (2009). An overview of the safety of sucralose. Regul Toxicol Pharmacol. 55/1: 1-5.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Hamlet CG, Sadd PA, Crews C, Velisek J, Baxter DE (2002). Occurrence of 3-MCPD and related compounds in foods: a review. Food Addit Contam. 19/7: 619-631.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Hammond AH, Fry JR (1997). Involvement of cytochrome P4502E1 in the toxicity of dichloropropanol to rat hepatocyte cultures. Toxicology. 118/2-3: 171-179.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Hammond AH, Garle MJ, Fry JR (1996). Toxicity of dichloropropanols in rat hepatocyte cultues. Environ Toxicol Pharmacol. 1/1: 39-43.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Hahn H, Eder E, Deininger C (1991). Genotoxicity of 1,3-dichloro-2-propanol in the SOS chromotest and in the Ames test. Elucidation of the genotoxic mechanism. Chem Biol Interact. 80/1: 73-88.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Hajšlová J, Martínek P, Čepl J. Homola J, Hrbek P (2011). Strategie zajištění chemické bezpečnosti tepelně zpracovaných výrobků z brambor a cereálií. Projekt MŠMT č. 2B06168, VŠCHT Praha.
- Han BS, Cho WS, Lee H, Nam KT, Park KD, Choi M, Kim SH, Jeong J, Jang DD (2009). P95: Carcinogenicity study of 3-monochloropropane-1,2-diol in Sprague-Dawley rats. Exp Toxicol Pathol. 61/3: 283-284.
Přejít k původnímu zdroji...
- Haratake J, Furuta A, Iwasa T, Wakasigi C, Imazu K (1993). Submassive hepatic necrosis induced by dichloropropanol. Liver. 13/3: 123-129.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Hirata M, Tanaka A, Omura M, Inoue N (1993). Acute toxicity of dichloropropanols in mice: Comparison between toxicities of two isomers (in Japanese). Jap J Ind Health. 35: 400.
- Hwang M, Yoon E, Kim J, Jang DD, Yoo TM (2009). Toxicity value for 3-monochloropropane-1,2-diol using a benchmark dose methodology. Reg Toxicol Pharmacol. 53/2: 102-106.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Cho WS, Han BS, Lee H, Kim C, Nam KT, Park KD, Choi M, Kim SJ, Kim SH, Jeong J, Jang DK (2008a). Subchronic toxicity study of 3-monochloropropane-1,2-diol administered by drinking water to B6C3F1 mice. Food Chem Toxicko. 46/5: 1666-1673.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Cho WS, Han BS, Nam KT, Park K, Choi M, Kim SH, Jeong J, Jang DD (2008b). Carcinogenicity study of 3-monochloropropane-1,2-diol in Sprague-Dawley rats. Food Chem Toxicko. 46/9: 3172-3177.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- IFST (Institute of Food Science and Technology), November 2011. [online]. [cit. 2011-11-01]. Dostupné z: http://www.ifst.org/science_technology_resources/for_food_professionals/information_statements/56829/3-MCPD_and_glycidyl_esters
- Imazu K, Fujishiro K, Inoue N, Koga M, Iwasa T (1992). Toxicity of dichloropropanols - changes in hematological findings and serum chemistry. [Article in Japanese] J UOEH. 14/1: 73-76.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Iwasa T, Abe T, Hiramatsu K, Kubori S, Inoue N, Fujishiro K, Koga M (1992). Fulminant hepatitis after the inhalation of dichloropropanols. [Article in Japanese] J UOEH. 14/1: 67-71.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Jones AR, Fakhouri G (1979). Epoxides as obligatory intermediates in the metabolism of alpha-halohydrins. Xenobiotica. 9: 595-599.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Katoh T, Haratake J, Nakano S, Kikuchi M, Yoshikawa M, Arashidani K (1998). Dose-dependent effects of dichloropropanol on liver histology and lipid peroxidation in rats. Ind Health. 36/4: 318-323.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Kim HY, Lee SB, Lim KT, Kim MK, Kim JC (2007). Subchronic inhalation toxicity study of 1,3-dichloro-2-propanol in rats. Ann Occup Hyg. 51/7: 633-643.
Přejít na PubMed...
- Kim K (2008). Differential expression of neuronal and inducible nitric oxide synthase in rat brain after subchronic administration of 3-monochloro-1,2-propanediol. Food Chem Toxicol. 46/3: 955-960.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Kim K, Song C, Park Y, Koh S, Kim J, Kim S, Kim Y, Kim SU, Jung H (2004). 3-monochloropropane-1,2-diol does not cause neurotoxicity in vitro or neurobehavioral deficits in rats. Neurotoxicology. 25/3: 377-385.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Koga M, Inoue N, Imazu K, Yamada N, Shinoki Y (1992). Identification and quantitative analysis of urinary metabolites of dichloropropanols in rats. J UOEH. 14/1: 13-22.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Kvasničková A (2002). Výskyt 3-MCPD a příbuzných sloučenin v potravinách. Agronavigátor ÚZEI. [online]. [cit. 2002-9-9]. Dostupné z: http://www.agronavigator.cz/default.asp?ids=158&ch=13&typ=1&val=723
- Kwack SJ, Kim SS, Choi XW, Rhee GS, Lee RD, Seok JH, Chae SY, Won YH, Lim KJ, Choi KS, Park KL, Lee BM (2004). Mechanism of antifertility in male rats treated with 3-monochloro-1,2-propanediol (3-MCPD). J Toxicol Environ Health. Part A. 67/23-24: 2001-2004.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Le Curieux F, Marzin D, Erb F (1994). Study of the genotoxic activity of five chlorinated propanones using the SOS chromotest, the Ames-fluctuation test and the newt micronucleus test. Mutat Res. 341/1: 1-15.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Lee JC, Shin IS, Ahn TH, Kim KH, Moon C, Kim SH, Shin DH, Park SC, Kim YB, Kim JC (2009). Developmental toxic potential of 1,3.dichloro-2-propanol in Sprague-Dawley rats. Reg Toxicol Pharmacol. 53/1: 63-69.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- L'Huillier NL, Pratten MK, Clothier RH (2002). The relative embryotoxicity of 1,3-dichloro-2-propanol on primary chick embryonic cells. Toxicology In Vitro. 16/4: 433-442.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Lynch BS, Bryant DW, Hook GJ, Nesrmann ER, Munro IC (1998). Carcinogenicity of monochloro-1,2-propanediol (alpha;-chlorohydrin, 3-MCPD). Int J Toxicol. 17/1: 47-76.
Přejít k původnímu zdroji...
- Mac Arthur R, Crews C, Davies A, Brereton P, Hough P, Harvey D (2000). 3-Monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD) in soy sauces and similar products available from retail outlets in the UK. Food Addit Contam. 17/11: 903-906.
- Nyman PJ, Diachenko GW, Perfetti GA (2003a). Survey of chloropropanols in soy sauces and related products. Food Addit Contam. 20/12: 909-915.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Nyman PJ, Diachenko GW, Perfetti GA (2003b). Determination of 1,3-dichloropropanol in soy and related sauces using gas chromatography/mass spectrometry. Food Addit Contam. 20/12: 903-908.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Omura M, Hirata M, Zhao M, Tanaka A, Inoue N (1995). Comparative testicular toxicities of two isomers of dichloropropanol, 2,3-dichloro-1-propanol, and 1,3-dichloropropanol, and their metabolites alpha-chlorohydrin and epichlorohydrin, and the potent testicular toxicant 1,2-dibromo-3-chloropropane. Bull Environ Contam Toxicol. 55/1: 1-7.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Pace GV (2011). Migration studies of chloropropanols from paperboard packaging in contact with foodstuffs. Doctoral Dissertation, New Brunswick, New Jersey. p. 1-150.
- Pallade S, Goldstein J, Serban P, Anitescu C, Gabrielescu E (1966). 14th International Congress of Occupational Health, Madrid, Spain. Chem. Abstr. 64: 8835g. Cited by JECFA (2002).
- Qian G, Zhang H, Zhang G, Yin L (2007). Study on acute toxicity of R, S and (R,S)-3-monochloropropane-1,2-diol. [Article in Chinese] Wei Sheng Yan Jiu. 36/2: 137-140.
Přejít na PubMed...
- Rahn AKK, Yaylayan VA (2010). Thermal degradation of sucralose and its potential in generating chloropropanols in the presence of glycerol. Food Chem. 118/1: 56-61.
Přejít k původnímu zdroji...
- Rahn AKK, Yaylayan VA (2011). What do we know about the molecular mechanism of 3-MCPD ester formation? Eur J Lipid Sci Technol. [online]. 113: 323-329. doi: 10.1002/ejlt.201000310 [cit. 2011-11-29]. Dostupné z
Přejít k původnímu zdroji...
- Robert MC, Oberson JM, Stadler RH (2004). Model studies on the formation of monochloropropanediols in the presence of lipase. J Agric Food Chem. 52/16: 5102-5108.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Seefelder W, Varga N, Studer A, Williamson G, Scanlan FP, Stadler RH (2008). Esters of 3-chloro-1,2-propanediol (3-MCPD) in vegetable oils: significance in the formation of 3-MCPD. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 25/4: 391-400.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Smyth HF, Carpenter CP, Weil CS, Pozzani UC, Striegel JA (1962). Range-finding toxicity data: List VI. Am. Ind. Hyg. Assoc. J. 23: 95-107. Cited by JECFA (2002).
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Song C, Kim K, Park Y, Kin J, Koh S, Kim J, Kim Y, Kim S, Kim Y, Yang K, Jung H (2004). Neurotoxicity study od 1,3-dichloro-2-propanol in rats. J Toxicol Pathol. 17/1: 37-41.
Přejít k původnímu zdroji...
- Song SH, Lee SH, Park DR, Kim H, Woo SY, Song WS, Kwon MS, Song IK (2009). Direct preparation of dichloropropanol from glycerol and hydrochloric acid gas in a siólvent-free batch reactor: Effect of experimental conditions. Korean J Chem Engin. 26/2: 382-386.
Přejít k původnímu zdroji...
- Stadler RH (2007). Thermal generation of process contaminants: Furan, chloropropanols, acrylamide, and other undesired vinylogous compounds. Abstracts of Papers, 234th ACS National Meeting, Boston MA, US, August 19-23.
- Stadler RH, Lineback DR (2009). Process-induced food toxicants: occurrence, formation, mitigation, and Health Risks. John Wiley and Sons, Inc., Hoboken, New Persey. ISBN 978-0-470-07475-6.
- Velíšek J, Hajšlová J (2009). Chemie potravin II. vyd. 3. Tábor: OSSIS, 623 s. ISBN 978-80-86659-16-9.
- Velíšek J, Davídek J, Hajšlová J, Kubelka V, Janíček G, Mánková B (1978). Chlorohydrins in protein hydrolysates. Z Lebensm Unter Forsch. 167: 241-244.
Přejít k původnímu zdroji...
- Velíšek J, Davídek J, Kubelka V, Janíček G, Svobodová Z, Šimicová Z (1980). New chlorine-containing organic compounds in protein hydrolysates. J Agric Chem. 28: 1142-1144.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Velíšek J, Doležal M, Crews C, Dvořák T (2002). Optical isomers of chloropropanediols: mechanism of their formation and decomposition in protein hydrolysates. Czech J Food Sci. 20: 161-170.
Přejít k původnímu zdroji...
- Weißhaar R (2008). 3-MCPD-esters in edible fats and oils - a new and worldwide problem. Eur J Lipid Sci Technol. 110/8: 671-672.
Přejít k původnímu zdroji...
- Wenzl T, Lachenmeier DW, Gökmen V (2007). Analysis of heat-induced contaminants (acrylamide, chloropropanols and furan) in carbohydrate-rich food. Anal Bioanal Chem. 389/1: 119-137.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- WHO (2001a). 3-Chloro-1,2-propanediol. Safety evaluation of certain food additives and contaminants: WHO food additives series: 48. Geneva: WHO; 2001a. [cit. 2007-01-30] Dostupné z: http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v48je18.htm
- WHO (2002b). 1,3-Dichloro-2-propanol. Safety evaluation of certain food additives and contaminants: WHO food additives series: 48. Geneva: WHO; 2001b. [cit. 2007-01-30] Dostupné z: http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v48je19.htm
- Wong KO, Cheong YH, Seah HL (2006). 3-Monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD) in soy and oyster sauces: Occurence and dietary intake assessment. Fod Kontrol. 17/5: 408-413.
Přejít k původnímu zdroji...
- Yaylayan VA (2009). Molecular mechanism of 3-MCPD ester formation: facts and hypothesis. ILSI Workshop on 3-MCPD esters. Brussels, Belgium, February 5-6.
- Xua X, Rena Y, Wua P, Shena X, Hana J, Fengb X (2006). The simultaneous separation and determination of chloropropanols in soy source and other flavoring with gas chromatography-mass spectrometry in negative chemical and electron impact ionization modes: Food Add Contam. 23/2: 110-119.
Přejít k původnímu zdroji...
- Zelinková Z, Švejkovská B, Velíšek J, Doležal M (2006). Fatty acid esters of 3-chloropropane-1,2-diol in edible oils. Food Addit Contam. 23/12: 1290-1298.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Zelinková Z, Novotný O, Schůrek J, Velíšek J, Hajšlová J, Doležal M (2008). Occurrence of 3-MCPD fatty acid esters in human breast milk. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 25/6: 669-676.
Přejít k původnímu zdroji...
Přejít na PubMed...
- Zelinková Z, Doležal M, Velíšek J (2009). Occurence of 3-chloropropane-1,2-diol fatty acid esters in infant and baby foods. Eur. Food Res. Technol. 228: 571-578.
Přejít k původnímu zdroji...