Kontakt 2012, 14(4):505-513 | DOI: 10.32725/kont.2012.050

BIOAKTIVNÍ LÁTKY PELYŇKU ROČNÍHO (ARTEMISIA ANNUA L.) A JEJICH UPLATNĚNÍ V TERAPII MALÁRIEBiomedicína - recenze

Zdeňka Navrátilová1,*, Jiří Patočka2
1 Přírodovědecká fakulta Univerzity Karlovy v Praze, katedra botaniky
2 Jihočeská univerzita v Českých Budějovicích, Zdravotně sociální fakulta, katedra radiologie a toxikologie

Pelyněk roční (Artemisia annua L.) je rostlina z čeledi hvězdnicovitých (Asteraceae). Pochází z Číny, kde je důležitou součástí tradiční čínské medicíny. Mezi obsahovými látkami A. annua dominují terpenoidy (zvláště seskviterpenické laktony), flavonoidy, kumariny a další metabolity kyseliny šikimové, jako je tomu u mnoha jiných druhů rodu Artemisia. Nejdůležitější látkou je biologicky aktivní seskviterpen artemisinin (Qinghaosu). Artemisinin, seskviterpenický lakton z endoperoxidovým můstkem nacházející se v nadzemních částech A. annua, je při léčbě malárie účinnější, rychlejší a méně toxický než chlorochin. Malárie je v současné době nejzávažnějším infekčním onemocněním na světě s nejméně 300 miliony hlášených případů ročně. Pelyněk roční je hlavním přírodním botanickým zdrojem artemisininu a potenciálním zdrojem esenciálních olejů pro výrobu parfémů. Obsah artemisininu je velmi závislý na rostlinném ekotypu, ekologických podmínkách a sezonních a zeměpisných variacích. Pelyněk roční se nyní pěstuje v Číně, Vietnamu, Indii, Rumunsku, Keni a Tanzanii. Způsoby chemické a biologické přípravy artemisininu jsou stále předmětem výzkumu kvůli špatnému výtěžku z přírodního zdroje, nicméně přírodní nebo kultivované formy A. annua jsou pořád hlavním zdrojem artemisininu. Léčebná hodnota artemisininu je bohužel omezena jeho nízkou rozpustností v oleji i ve vodě, což vedlo k vývoji semisyntetických derivátů s farmakologickými vlastnostmi, které předčí mateřskou látku. Nejdůležitějšími takovými deriváty jsou artemether, arteether a artesunát, které vykazují větší účinnost než artemisininin samotný a také mají vyšší rozpustnost i metabolickou a hydrolytickou stabilitu. Kromě toho artemisinin a jeho polosyntetické deriváty vykazují silnou protinádorovou aktivitu, působí antibakteriálně a je možné je využít jako pesticidy.

Klíčová slova: pelyněk roční; Artemisia annua; seskviterpen; artemisinin; malárie

Vloženo: 26. březen 2012; Přijato: 23. srpen 2012; Zveřejněno online: 21. prosinec 2012; Zveřejněno: 30. prosinec 2012  Zobrazit citaci

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Navrátilová Z, Patočka J. Biologically active substances of the annual wormwood (Artemisia annua L.) and their use in the therapy of malaria. Kontakt. 2012;14(4):505-513. doi: 10.32725/kont.2012.050.
Sdílet...
Stáhnout citaci
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobrazit celý článek

    Reference

    1. Ando V, Čížek H, Potužák M, Valíček P (1994). Léčivé rostliny tradiční čínské medicíny. Svítání Hradec Králové. 321 s.
    2. Andrews KT, Haque A, Jones MK (2012). HDAC inhibitors in parasitic diseases. Immunol Cell Biol. 90/1: 66-77. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    3. Anonym (1982). Studies on the toxicity of qinghaosu and its derivatives. China Cooperative Research Group on qinghaosu and its derivatives as antimalarials. J Tradit Chin Med. 2/1: 31-38.
    4. Arab HA, Rahbari S, Rassouli A, Moslemi MH, Khosravirad F (2006). Determination of artemisinin in Artemisia sieberi and anticoccidial effects of the plant extract in broiler chickens. Trop Anim Health Prod. 38/6: 497-503. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    5. Balint GA (2001). Artemisinin and its derivatives. An important new class of antimalarial agents. Pharmacol Ther. 90/2-3: 261-265. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    6. Barat LM, Bloland PB (1997). Drug resistance among malaria and other parasites. Infect Dis Clin North Am. 11/4: 969-987. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    7. Bednář M, Souček A, Vávra J (1994). Lékařská speciální mikrobiologie a parazitologie. Triton Praha. 226 s.
    8. Bezirtzoglou C, Dekas K, Charvalos E (2011). Climate changes, environment and infection: facts, scenarios and growing awareness from the public health community within Europe. Anaerobe. 17/6: 337-340. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    9. Brown GD (2010). The Biosynthesis of Artemisinin (Qinghaosu) and the Phytochemistry of Artemisia annua L. (Qinghao). Molecules. 15/11: 7603-7698. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    10. Covello P (2008). Making artemisinin. Phytochemistry. 69/17: 2881-2885. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    11. Crespo-Ortiz MP, Wei MQ (2012). Antitumor activity of artemisinin and its derivatives: from a well-known antimalarial agent to a potential anticancer drug. J Biomed Biotechnol., 18 p. ID 247597. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    12. Cui L, Su XZ (2009). Discovery, mechanisms of action and combination therapy of artemisinin. Expert Rev Anti Infect Ther. 7/8: 999-1013. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    13. de Ridder S, van der Kooy F, Verpoorte R (2008). Artemisia annua as a self-reliant treatment for malaria in developing countries. J Ethnopharmacol. 120/3: 302-314. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    14. Delabays N, Benakis A, Collet G (1993). Selection and breeding for high artemisinin (Qinghaosu) yielding strains of Artemisia annua. Acta Hort (ISHS). 330: 203-208. Přejít k původnímu zdroji...
    15. Dhingra V, Vishweshwar Rao K, Lakshmi Narasu M (2000). Current status of artemisinin and its derivatives as antimalarial drugs. Life Sci. 66/4: 279-300. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    16. Dupouy-Camet J (2004). New drugs for the treatment of human parasitic protozoa. Parassitologia. 46/1-2: 81-84. [article in French] Přejít na PubMed...
    17. Efferth T, Herrmann F, Tahrani A, Wink M (2011). Cytotoxic activity of secondary metabolites derived from Artemisia annua L. towards cancer cells in comparison to its designated active constituent artemisinin. Phytomedicine. 18/11: 959-969. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    18. Fendrich Z (2005). Malárie a její léčba. Klin Farmakol Farm. 19/2: 89-94.
    19. Ferreira JF, Luthria DL, Sasaki T, Heyerick A (2010). Flavonoids from Artemisia annua L. as Antioxidants and Their Potential Synergism with Artemisinin against Malaria and Cancer. Molecules. 15/5: 3135-3170. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    20. Grulich V (2004). Artemisia L. In: Slavík B, Štěpánková J (eds.). Květena České republiky 7. Academia Praha, s. 163-185.
    21. Hsu E (2006). The history of qing hao in the Chinese materia medica. Trans Royal Soc Tropical Med Hyg. 100/6: 505-508. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    22. Jain DC, Mathur AK, Gupta MM, Singh AK, Verma RK, Gupta AP, Kumar S (1996). Isolation of high artemisinin-yielding clones of Artemisia annua. Phytochemistry. 43/5: 993-1001. Přejít k původnímu zdroji...
    23. Kappagoda S, Singh U, Blackburn BG (2011). Antiparasitic therapy. Mayo Clin Proc. 86/6: 561-583. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    24. Kumar S, Gupta SK, Singh P, Bajpai P, Gupta MM, Singh D, Gupta AK, Ram G, Shasany AK, Sharma S (2004). High yields of artemisinin by multi-harvest of Artemisia annua crops. Ind Crops Prod. 19/1: 77-90. Přejít k původnímu zdroji...
    25. Lévesque F, Seeberger PH (2012). Continuous-flow synthesis of the anti-malaria drug artemisinin. Angew Chem Int Ed Engl. 51/7: 1706-1709. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    26. Li Y, Hu H-B, Zheng X-D, Zhu J-H, Liu L-P (2011). Composition and antimicrobial activity of essential oil from the aerial part of Artemisia annua. J Med Plants Res. 5/16: 3629-3633.
    27. Liao F (2009). Discovery of Artemisinin (Qinghaosu). Molecules. 14/12: 5362-5366. Přejít k původnímu zdroji...
    28. Liersch R, Soicke H, Stehr C, Tullner HU (1986). Formation of artemisinin in Artemisia annua during one vegetation period. Planta Med. 52/5: 387-390. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    29. Liu C, Zhao Y, Wang Y (2006). Artemisinin: current state and perspectives for biotechnological production of an antimalarial drug. Appl Microbiol Biotechnol. 72/1: 11-20. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    30. MacArthur W (1946). A brief story of English malaria. Postgrad Med J. 22/249: 198-200. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    31. Meshnick SR, Yang YZ, Lima V, Kuypers F, Kamchonwongpaisan S, Yuthavong Y (1993). Iron-dependent free radical generation from the antimalarial agent artemisinin. Antimicrob Agents Chemother. 37/5: 1108-1114. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    32. Meshnick SR, Taylor TE, Kamchonwongpaisan S (1996). Artemisinin and the Antimalarial Endoperoxides: from Herbal Remedy to Targeted Chemotherapy. Microbiol Rev. 60/2: 301-315. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    33. Nontprasert A, Pukrittayakamee S, Prakongpan S, Supanaranond W, Looareesuwan S, White NJ (2002). Assessment of the neurotoxicity of oral dihydroartemisinin in mice. Trans R Soc Trop Med Hyg. 96/1: 99-101. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    34. Nosten F, White NJ (2007). Artemisinin-based combination treatment of falciparum malaria. Am J Trop Med Hyg. 77/Suppl. 6: 181-192. Přejít k původnímu zdroji...
    35. O'Neill PM, Barton VE, Ward SA (2010). The Molecular Mechanism of Action of Artemisinin - The Debate Continues. Molecules. 15/3: 1705-1721. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    36. Patočka J, Plucar B (2003). Pharmacology and toxicology of absinthe. J Appl Biomed. 1/1: 199-205. Přejít k původnímu zdroji...
    37. Posner GH, O'Neill PM (2004). Knowledge of the Proposed Chemical Mechanism of Action and Cytochrome P450 Metabolism of Antimalarial Trioxanes Like Artemisinin Allows Rational Design of New Antimalarial Peroxides. Acc Chem Res. 37/6: 397-404. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    38. Ritter JM, Lewis LD, Mant TGK, Ferro A (2008). A Textbook of Clinical Pharmacology and Therapeutics. 5th ed. Hodder Arnold London. 465 p. Přejít k původnímu zdroji...
    39. Toovey S (2006a). Are currently deployed artemisinins neurotoxic? Toxicol Lett. 166/2: 95-104. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    40. Toovey S (2006b). Safety of artemisinin antimalarials. Clin Infect Dis. 42/8: 1214-1215. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    41. Tu Y (2011). The discovery of artemisinin (qinghaosu) and gifts from Chinese medicine. Nat Med. 17/10: 1217-1220. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    42. van Wyk B-E, Wink M (2005). Medicinal plants of the world. Timber Press, Portland, Oregon, USA. 480 p.
    43. Vaništa J (2005). Farmakoterapie malárie v České republice. Klin Farmakol Farm. 19/2: 95-99.
    44. Wang Z, Qiu J, Guo TB, Liu A, Wang Y, Li Y, Zhang JZ (2007). Anti-inflammatory properties and regulatory mechanism of a novel derivative of artemisinin in experimental autoimmune encephalomyelitis. J Immunol. 179/9: 5958-5965. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    45. Weathers PJ, Arsenault PR, Covello PS, McMickle A, Teoh KH, Reed DW (2011). Artemisinin production in Artemisia annua: studies in planta and results of a novel delivery method for treating malaria and other neglected diseases. Phytochem Rev. 10/2: 173-183. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    46. White N (1999). Antimalarial drug resistance and combination chemotherapy. Phil Trans R Soc Lond B. 354/1384: 739-749. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    47. White NJ (2008). Qinghaosu (artemisinin): the price of success. Science. 320/5874: 330-334. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    48. WHO (2006). World Health Organization monograph on good agricultural and collection practices (GACP) for Artemisia annua L. Geneva.
    49. Williamson EM (2003). Potter's Herbal Cyclopaedia. The autoritative reference work on plants with a known medicinal use. Saffron Walden, The C. W. Daniel Company Limited. 503 p.
    50. Wright CW (2001). Artemisia (Medicinal and Aromatic Plants - Industrial Profiles). CRC Press, Taylor & Francis, London, New York. 344 p.
    51. Wu J-N (2005). An Illustrated Chinese Materia Medica. Oxford University Press New York. 706 p.
    52. Yeung S, Pongtavornpinyo W, Hastings IM, Mills AJ, White NJ (2004). Antimalarial drug resistance, artemisinin-based combination therapy, and the contribution of modeling to elucidating policy choices. Am J Trop Med Hyg. 71/Suppl. 2: 179-186. Přejít k původnímu zdroji...
    53. Zeng Q, Qiu F, Yuan L (2008). Production of artemisinin by genetically-modified microbes. Biotechnol Lett. 30/4: 581-592. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    54. Zhang CZ, Zhang H, Yun J, Chen GG, Lai PB (2012). Dihydroartemisinin exhibits antitumor activity toward hepatocellular carcinoma in vitro and in vivo. Biochem Pharmacol. 83/9: 1278-1289. Přejít k původnímu zdroji... Přejít na PubMed...
    55. Zia M, Abdul-Mannan, Chaudhary MF (2007). Effect of growth regulators and amino acids on artemisinin production in the callus of Artemisia absinthium. Pak. J. Bot. 39/3: 799-805.

    Zpět na obsah